A$ap Rocky memang sejak kecil tumbuh di lingkungan yang keras. Ayahnya telah ditangkap sejak ia berusia 12 tahun.
Ia pun sempat menjadi gelandangan ketika remaja bersama saudarinya dan ibunya. Demi bisa bertahan hidup, A$ap sempat berjualan narkoba. Dirinya juga sering bergonta-ganti kekasih.
Sejumlah pesohor pernah menjalin asmara dengannya, mulai dari Kendall Jenner, Rita Ora hingga Iggy Azalea.
Sedangkan saat bersama Rihanna, keduanya mengawali hubungan dari perteman terlebih dulu. Kemudian mereka resmi berpacaran pada November 2020.
Di saat menghadiri karpet Met Gala 2021 pada September lalu, mereka muncul bersama untuk pertama kalinya. Keduanya terlihat kompak mengenakan busana dari koleksi Balenciaga Fall/Winter 2021 Haute Couture.