Diam-diam selain mendapatkan penghasilan sebagai pemain tenis, Jessica Pegula juga merintis dunia bisnis dalam bidang kecantikan. Ia memiliki produk perawatan kulit atau skin care yang bernama Ready 24. Produk-produk kecantikan itu terinpirasi dari kebutuhan Jessica Pegula sebagai seorang pemain tenis yang kerap berada di luar ruangan.
Kabarnya sebagai petenis wanita terkaya di dunia ini, Jessica Pegula berhasil mengalahkan atlet-atlet yang kaya raya lainnya. Seperti para pemain sepak bola dunia dan tentu pemain basket dan atlet American Football yang kaya raya di Amerika Serikat.