1. Chelsea
Mourinho pertama kalinya dipecat ketika menjadi pelatih Chelsea pada musim 2015-2016. Prestasi Chelsea kala itu melempem dan membuat pemilik Chelsea, Roman Abramovich langsung memecat Mourinho.
2. Manchester United
Setelah dipecat Chelsea, Mourinho langsung mendapatkan kesempatan melatih Manchester United dengan durasi kontrak 3 tahun.Sebenarnya selama melatih Manchester United, banyak prestasi yang berhasil dibawa oleh pria yang pernah mendapatkan penghargaan sebagai FIFA Ballon d'Or Best Coach. Mourinho cuma bertahan selama 2,5 musim, pada Desember 2018 petinggi Manchester United memecat Mourinho setelah timnya dikalahkan Liverpool.