Pada 1959, karir TB Simatupang pun berhenti karena ia resmi dipensiunkan dari Dinas Militer dengan pangkat terakhir Letnan Jenderal. Setelah pensiun, banyak aktivitas yang tetap dilakukan oleh TB Simatupang, salah satunya adalah menulis buku dan di beberapa surat kabar.
Mantan Panglima TNI ini juga fokus mendalami agama Kristen Protestan dengan aktif dalam kegiatan ibadah di gereja. Pria yang pernah jadi bawahan Soekarno ini pun akhirnya meninggal dunia pada 1990 dalam usia 70 tahun. Jenazahnya dimakamkan di TMP Kalibata, Jakarta.