Vishal Singh juga pernah dikabarkan dekat dengan ibu dari El Barrack ini. Kedekatan keduanya terjalin saat Jessica dan lelaki asal India ini mengisi acara di sebuah stasiun televisi. Jessica dan Vishal sempat beberapa kali kepergok jalan berdua kala itu.
6. Oliver Pras
Netizen menyoroti sosok Oliver Pras pada tahun 2016 lalu. Pasalnya, beredar sebuah foto yang memperlihatkan keakraban Oliver dan Jessica. Oliver mangaku dekat dengan Jessica, walaupun tidak pacaran.
7. Richard Kyle
Richard Kyle adalah mantan terakhir Jessica Iskanda sebelum akhirnya melabuhkan hati pada Vincent Verhaag. Bersama Richard, Jessica bahkan sudah melangsungkan pertunangan. Bahkan Richard sudah sangat akrab dengan anak Jessica, El Barrack.
Belum sampai ke pelaminan, hubungan mereka sudah kandas. Berakhirnya hubungan mereka juga sempat diwarnai aksi sindiran dari Kakak Jessica Iskadar, Erick.