Justin dan Britney berkencan selama 3 tahun, dari 1999-2002. Sejak mereka pacaran, banyak rumor yang muncul baik soal kehidupan seks mereka sampai soal Britney yang dituduh berselingkuh setelah video "Cry Me a River" Justin rilis.
Setelah putus dari Britney. Dalam sebuah wawancara, Justin dengan santainya menanggapi pertanyaan soal apakah ia sudah berhubungan seks dengan Britney dengan, "Oh man...Ok, aku sudah berhasil melakukannya!”
4. Kerusakan Mental Akibat Paparazzi
Paparazzi mempunyai andil besar dalam masalah kesehatan mental yang diderita Britney.
Dalam film dokumenter "Framing Britney Spears" ditampilkan sebuah video ketika Britney terlihat stres, ketakutam hingga menangis saat dikerumuni oleh para fotografer dan videografer yang berulang kali menyalakan cahaya flash kamera mereka.
Yang miris adalah para paparazi tak mau berhenti mengikuti Britney meski berulang kali Britney berkata, “Aku takut, takut, takut”.
5. Felicia Cullota adalah Teman Terbaik Britney
Felicia yang adalah teman kecil Britney sejak ia berusia 5 tahun juga merupakan asisten pribadi Britney sejak 1998.
Peran Felicia sebagai pendamping Britney bisa melebihi kedetakan hubungan Britney dengan beberapa angota keluarganya sendiri.
Nama Felicia mulai dikenal publik setelah ia muncul di video musik Oops… I Did It Again sebagai seorang guru.