Dia menyumbangkan uang hingga 15 juta dollar untuk membangun dua gereja. Dia juga sumbangkan uang hingga 14 juta dollar untuk mendirikan badan amal bernama Mr Jack Whittaker.
Lebih jauh, Jack membelikan rumah dan mobil untuk seorang kasir toko yang menjual tiket lotere kepadanya, Brenda Higginbotham. Baik banget deh pokoknya.
Namun di balik segala kegilaan Jack setelah punya banyak uang, Jack ternyata juga sering menghabiskan uangnya di sebuah klub striptis di kotanya. Istrinya pun jadi sedih dibuatnya.
Kebiasaan Jack dalam dunia malamnya ini membuat dia memiliki jenggot, matanya pun selalu merah. Dia juga tidak pernah terawat karena mabuk-mabukkan terus.