Chang Wook memutuskan untuk menekuni dunia hiburan pada tahun 2006. Sebelum menjadi terkenal keputusan Ji Chang Wook untuk menjadi aktor sempat ditentang oleh sang ibunda yang ingin anaknya belajar keras, lulus kuliah tepat waktu, bekerja, dan menjalani hidup normal.
Namun faktanya, nasib berkata lain. Dia Ji Chang Wook yang ada di bawah naungan Glorious Entertainment mendapatkan tawaran untuk memainkan peran utama dalam serial harian Smile Again yang memiliki hampir 200 episode.
Melalui drama ini Ji Chang Wook berhasil meraih Best Actor in Daily Drama di KBS Awards 2011 dan menjadi pernghargaan pertamanya di dunia acting. Setelah itu namanya mulai menanjak setelah di drama Warrior Baek Dong Soo meraih penghargaan keduanya sebagai New Star Award di SBS Drama Awards 2011.