Brandi Bragg, keponakannya, kehilangan sebagian besar teman-temannya. Brandi juga berubah menjadi pecandu obat-obatan terlarang. Tahun 2003, Brandi menghilang dari jangkauan Jack. Di tahun yang sama, kekasih Jack pun meninggal di rumahnya.
Dua minggu kemudian, Brandi ditemukan tak bernyawa lagi di dalam kantong plastik yang dilemparkan ke belakang truk di dekat rumah temannya. Kematian brandi juga menjadi pemberitaan misterius. Polisi pun kesulitan mengungkap pelakunya.
Tahun 2007, Jack Whittaker jatuh miskin. Dia dituduh melakukan pelecehan seksual pada karyawan kasino bernama Kitti French. Sialnya lagi, Jack juga ditipu seorang pencuri yang kemudian merampas semua asetnya dan meninggalkannya tanpa kompensasi.
Tahun 2009, ibu Brandi dan putri Jack meninggal dunia di rumahnya.