Pada sekitar 1500 Masehi, Madiun berdiri bersamaan dengan kebangkitan Mataram, di zaman akhir kejayaan Majapahit.
Saat itu Surya Pati Unus menikahi Raden Ayu Retno Lembah, putri Adipati Guntur, penguasa Kadipaten Ngurawan.
Pernikahan Surya Pati Unus yang adalah putra Sultan Demak Raden Patah dan Raden Ayu retno Lembah saat itu disebut sebagai pernikahan politik. Surya Pati Unus kemudian menggantikan posisi ayahnya memimpin Kesultanan Demak.
Pusat pemerintahan Ngurawan setelah itu dipindahkan ke daerah dekat pelabuhan sungai bernama Purabaya. Wilayah tersebut lalu dititipkan ke Ki Rekso Gati.
Namun karena Pati Unus terbunuh saat sedang melakukan perluasan kerajaan ke Maluku.Surya Pati Unus meninggal dengan gelar Pangeran Sabrang Lor.
Dengan meninggalnya Pati Unus. Maka nasib Kadipaten Ngurawan dipegang Ki Ageng Panembahan Ronggo Djoemono. Ia kemudian menjadi wedana dari seluruh bupati di wilayah timur Pajang/ mancanegara timur: Surabaya Nganjuk, Pasuruan, Ngawi, brebek, Tuban, Ponorogo, Magetan, Kertosono, Caruban, Kalangbret Tulungagung, Pacitan, dan Jipang Ponorogo.
Perluasan wilayah Mataram membuat Kerajaan Pasai berhasil dikuasai dan posisi kadipaten harus tunduk pada penguasa yang baru.
Karena Pangeran timur tidak mau tunduk pada Danang Sutawijaya karena ia memiliki trah Pajang, makan pecahlah pergolakan di antara keduanya.
Penyerangan Kadipaten Purabaya oleh Mataram pun pecah. Pada 1568 serangan pertama muncul. Lalu disusul serangan kedua tahun 1587.
Kedua serangan tersebut bisa dipatahkan oleh kadipaten yang mendapat dukungan dari 15 bupati Mancanegara Timur.
Karena kegagalan tersebut, Mataram akhirnya menyusun strategi perang yang lebih matang. Mataram disarankan oleh Ahli strategi Ki Juru Mertani, untuk pura-pura menyerah dengan mengirimkan utusan. Utusannya kemudian ditentukan adalah seorang wanita cantik. Ia disuruh untuk datang ke Kadipaten Purabaya dengan membawa wadah air guna membasuh kaki Pangeran Timur.
Air bekas membasuh kaki kemudian dibawa ke Mataram untuk diminum Danang Sutawijaya sebagai tanda kalahnya Mataram atas Kadipaten Madiun.
Namun Mataram ternyata menelikung. Pasukan prajurit yang dipimpin langsung Danan Sutawijaya datang di saat Kabupaten Purabaya lengah.
Serangan tersebut terjadi di tahun 1590 Masehi ketika masih pagi buta. Pecahlah peperangan sengit di Istana Wonorejo.
Kota Madiun tampak atas (surabayainside.com)
Sebelum penyerangan tersebut terjadi, ternyata Pangeran Timur sudah mewariskan kekuasaannya ke Retno Dumilah, putrinya.
Retno Dumilah adalah Bupati Perempuan pertama di Jawa. Yang menguasai dan membawahi 15 kabupaten di sekitar Purabaya. Pusat Purabaya setelah penyerangan kemudian harus berpindah ke Wonosari atau Kota Miring.
Danang Sutawijaya lalu mengubah nama Purabaya menjadi Bediyun. Artinya sendang (bedi) dan perang (ayun). Nama Bediyun kemudian berubah menjadi Madiun.
Jembatan Kalipiring Madiun (regional.kompas.com)
Setelah itu, Retno Dumilah diboyong ke Mataram sebagai rampasan perang. Ia lalu ditempatkan di wilayah Pleret Bantul sampai menutup usia dan disemayamkan bersama raja di pemakaman raja-raja di Imogiri.
Kabupaten Madiun (kagama.co)